Windowsで使っていたiTunesの音楽ファイルを、Macでも移し替える必要がありました。ただの音楽だけだったらいいのですが、レートも移し替える必要があったのです。これがおもったより大変だったのでやり方を以下に記載します

• WindowsのiTunesから「プレイリストをエクスポート」する。
• itunesフォルダにある「iTunes Library.xml」「itunes library.itl」をコピーとっておく（このファイルはもしかしたら今は使ってないかもですが、僕の場合はこれでした）
• Mac側のitunesを立ち上げる。「音楽をインポートする」で音楽を全部インポート
• iTunes Library.xmlをテキストエディタでオープンして、ファイル名の場所を置き換え。僕の場合は以下のような修正

・修正前（Windows版）
Users/kaz/Music/iTunes/iTunes%20Media

・修正後（Mac）
Volumes/Untitled/itunes
※そとづけHDDを利用

　→このパスを知るには、一度「!」マークで「ファイルがありません」という音楽を、フォルダ指定しなおす。そのファイルの場所を「iTunes Library.xml」で探れば良い。なお、僕の場合、2.6万曲があったので、この置き換えだけで数時間かかりました

• iTunesフォルダにある上記の2ファイルを上記で上書き
• iTunesを立ち上げる。プレイリストもインポート
• 「ファイルをオーガナイズ」でオーガナイズする

多分、上記でできます。バージョンの問題とかもあるかと思いますが、ご参考まで。